Wzorem prawno – administracyjnym podlaskich miasteczek były miasta mazowieckie i litewskie rządzące się prawem niemieckim. Najwcześniej dotarły na Podlasie z Mazowsza wzory prawa chełmińskiego, zaś od połowy XV wieku przeważać zaczął ustrój miast litewskich posługujących się prawem magdeburskim.

Przywileje chełmiński i magdeburski

W 1507 roku królowa Helena, wdowa po zmarłym rok wcześniej królu Aleksandrze, otrzymała oprawę, w skład której wchodziły włości bielska, brańska i suraska. Po jej śmierci w styczniu 1513 roku starostwo bielskie objął wojewoda połocki Olbracht Gasztołd, który podjął intensywną akcję kolonizacyjną hospodarskiej Puszczy Bielskiej. Jego uwagę zwróciła Narew, osada przeprawowa i portowa nad Narwią, która mogła spełniać rolę centralnego ośrodka gospodarczego północno – wschodniej części Puszczy Bielskiej. Olbracht Gasztołd wypełniając polecenie króla Zygmunta Starego na krótko przed rokiem 1514 zmienił sytuacje prawna osady. Mieszkający w niej osadnicy (poddani hospodarscy) uzyskali prawa miejskie wzorowane na prawie chełmińskim i zatwierdzone dnia 27 czerwca 1514 roku w Wilnie. W przywileju miejskim monarcha wymierzył Narwi 300 włók ziemi tj. około 7000 ha. Ponadto zwolnił on mieszczan narewskich ze służb i dostarczania podwód królowi, posłom i gońcom cudzoziemskim. Mieszczanie uwolnieni zostali od podatków za wyjątkiem czynszu płaconego od włóki oraz z obowiązku opłacania corocznej kapszczyzny od posiadanych karczem. Do obowiązków mieszkańców Narwi należało natomiast podejmowanie króla w czasie jego pobytów w mieście.

Zygmunt Stary stworzył podstawy prawne dla powstania samorządu miejskiego. Jednak dopiero przed 1527 rokiem starosta bielski Olbracht Gasztołd powołał w Narwi opiekuna prawnego – wójta. Zadaniem wójta było sprowadzenie do miasta nowych mieszkańców oraz przedkładanie królowi tego, co mieszkańcy chcą w swoim mieście ustanowić oraz jakie prawa znieść. Pierwszym znanym wójtem narewskim był Tomek Sawicki (1527 rok).

Uprawnienia wójta, czyli osoby reprezentującej króla w mieście, zostały określone w 1529 roku, kiedy to z rąk króla Zygmunta Starego miasto uzyskało prawo magdeburskie. Przywilejem na prawo magdeburskie ustanowiono władze miejskie, do których należeli wybierany corocznie wójt, burmistrz oraz powoływana spośród mieszczan rada miejska. Do osób tych należało rozwiązywanie problemów miasta i sprawowanie sądów, którym podlegali wszyscy mieszczanie oraz osoby przybywające do Narwi. Złoczyńców karano zgodnie z przyjętym prawem magdeburskim. Prawo to określało także nowe prawa i obowiązki mieszczan. Król przyznał Narwi prawo do posiadania komory celnej, z której opłaty wpływały do kasy miejskiej. Do kasy odprowadzano też dwie trzecie dochodów z jatek i taką samą część grzywien sądowych. Karczmarze odmierzający zboże i inne towary zobowiązani byli wpłacić do kasy dwa obole od pół korca, cztery obole od korca oraz pół obola lub pięć groszy litewskich od kwarty. Zezwolono im także na handel trunkami. Mieszczanie narewscy zwolnieni zostali od dostarczania podwód i posług oraz od budowania i reperowania mostów, za wyjątkiem jednej części mostu na Narwi wzniesionego przy mieście. Pozostałe dwa człony miała naprawiać ludność całej włości bielskiej. Mieszkańcom Narwi zlecono opiekę nad królewskimi młynami wodnymi oraz zezwolono na wolny połów ryb w rzece Narew. Nowym osadnikom przybywającym do Narwi przysługiwał dziesięcioletni okres wolnizny od świadczeń określonych dokumentem lokacyjnym oraz od dziesięciny pobieranej przez plebana. Przywilej z 1529 roku zawierał także zapisy prawne regulujące stosunki finansowe pomiędzy mieszczanami, a kościołem katolickim w Narwi.

Ważne dla dalszego rozwoju miasta było uzyskanie prawa do organizowania trzech dorocznych jarmarków tj. na dzień przed dniem Świętej Trójcy, na święto Podwyższenia Krzyża Świętego oraz na Śródpoście. Ponadto w każdy wtorek miały odbywać się targi, a kupcy przybywający wtedy do miasta nie płacili ceł i podatków, za wyjątkiem opłaty mostowej pobieranej przez proboszcza kościoła katolickiego.

Rozwój układu przestrzennego

Rozwój zespołu grodzisk i osad nad rzeką Narew nastąpił pod koniec XV wieku z chwilą założenie przez mieszczan bielskich portu rzecznego, który za pośrednictwem wójta bielskiego był powiązany z hanzeatyckim systemem handlowym. Osady przyprzeprawowe przekształciły się w osadę portową, a ich zabudowa została odsunięta od rzeki celem uzyskania miejsca na portowe składy drewna. Nowo powstała osada rozwijająca się na zachód od przygrodowego majdanu składała się z czterech ulic: Papielawskiej, Szydłowskiej, Pieskiej i Zabłockiej. Ulica Papielawska zwana też Popielawską prowadziła do leżącej na lewym brzegu rzeki osady Popiele. Ulica Pieska, z którą łączyły się ulice Zabłocka, Szydłowska i Papielawska stanowiła dawny ciąg komunikacyjny prowadzący od przeprawy brodowej do grodu.

Znaczenie dynamicznie rozwijającej się osady portowej podkreślone zostało lokacją Narwi na prawie chełmińskim w 1514 roku. Prawo miejskie przekształciło osadę portową w miasto i uczyniło ją atrakcyjną dla nowych osadników, którzy włączyli się w kolonizacje Puszczy Bielskiej podjętą przez starostę bielskiego Olbrachta Gasztołda. Rzeką Narew spławiano coraz większe ilości towarów leśnych, min. wańczos, klepkę, potaż i kłody drewna. Jednak praca portu zdezorganizowała funkcjonowanie narewskiego węzła komunikacyjnego, związanego z leżącą w sąsiedztwie portu przeprawą brodową. Trudności te zostały rozwiązane poprzez wybudowanie w 1528 roku przeprawy mostowej składającej się z trzech członów nad trzema odnogami rzeki Narew. Zjazd w kierunku mostów noszący w 1560 roku nazwę ulica Kościelna urządzono we wschodniej części przygrodowego majdanu. Tereny nadrzeczne pomiędzy zjazdem, a portem Zygmunt Stary nadał kościołowi katolickiemu w 1528 roku. Wkrótce powstał tam kościół p.w. Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny i Św. Stanisława Biskupa Męczennika.

Kolejny etap w rozwoju przestrzennym miasta nastąpił po roku 1529, kiedy zmieniono prawo lokacyjne Narwi z chełmińskiego na magdeburskie. Kontynuowana była dalsza zabudowa przygrodowego majdanu, w jego zachodniej części, ograniczonej ulicą Pieską, powstał dwór i zabudowania gospodarcze wójta bielskiego. Po prawej stronie ulicy Kościelnej, na wysoczyźnie nadrzecznej, wystawiono dwór królewski, który pełnił rolę stacji postojowej w podróżach monarchów z Korony na Litwę i z powrotem. W 1558 roku zatrzymała się w Narwi królowa Bona z królewnami. W 1580 roku dwukrotnie stawał na przeprawie król Stefan Batory jadąc z Warszawy do Grodna i z powrotem. Ponownie był w Narwi w marcu 1581 roku w drodze na Litwę. Dłużej władca ten zatrzymał się w Narwi w lipcu 1582 roku w czasie podróży z Grodna do Warszawy.

Prawdopodobnie na początku XVI wieku w zachodniej części majdanu ufundowano cerkiew prawosławną p.w. Podwyższenia Krzyża Świętego. Powierzchnia placu targowego leżącego między cerkwią, domem wójta i dworem królewskim ulegała stopniowej zabudowie. Na północny – wschód od cerkwi wytyczono parcele, zaś ten zwarty kompleks otaczały późniejsze ulice: Bielska, Żłuktowa i Rynek.

W podlaskich królewszczyznach w I połowie XVI wieku zapoczątkowana została wielka reforma agrarna zwana pomiarą włóczną. Reforma podyktowana została koniecznością gruntownej przebudowy wielkoksiążęcego skarbu, a jej celem było uporządkowanie gospodarki w dobrach hospodarskich oraz zwiększenie dochodów. Główne zadania reformy polegały na komasacji gruntów, przy jednoczesnym usunięciu prywatnej własności z obszarów dóbr wielkoksiążęcych poprzez zamianę ziemi, utworzenie trójpolówki oraz podziale każdego pola na włóki o wielkości 33 morgów (23,5 ha) lub 30 morgów (21,3 ha), a także na oznaczeniu klasyfikacji gruntów. Reformę włóczną w okręgu miejskim Narew przeprowadzono w 1560 roku. Rozpoczął ją mierniczy królewski Stanisław Dziewiałtowski Skoczek, a po jego śmierci prace kontynuował Trochim Trochimowicz. Trwająca przez ponad pół wieku eksploatacja Puszczy Bielskiej doprowadziła do wytrzebienia drzewostanu nadającego się na sprzedaż czy też na przetwarzanie. Port intensywnie pracujący w I połowie XVI wieku został opuszczony, a w 1560 roku jego obszar przydzielono mieszczanom narewskim. Nowy port o powierzchni zaledwie pół morga powstał przy końcu parceli, na której stał dwór królewski. Tę tzw. Biendugę (obecna nazwa to Binduga) wymierzył Stanisław Dziewiałtowski, dostrzegając konieczność istnienia wodnego połączenia Narwi z innymi portami rzecznymi. Prace regulacyjne w centrum miasta doprowadziły do wytyczenia prostych pierzei rynkowych, tzw. Stron Rynku: pierwszej od ulicy Kościelnej w kierunku Rybackiej, drugiej – miedzy ulicami Rybacka i Żłuktową, trzeciej – między ulicami Żłuktową i Bielską. W czwartej pierzei Rynku od strony Papikowej Górki wytyczono siedem parcel. Stanisław Dziewiałtowski uporządkował rozproszone osadnictwo o metryce późnośredniowiecznej, w wyniku czego znikły stare osady, zaś powstały zwarte wsie miejskie Makówka i Waniewo. Likwidacji uległa także osada nad rzeką Zgnilicą. Jej mieszkańców osadzono w mieście, gdzie wymierzono nowe parcele przy ulicach Rybackiej i Bielskiej. Po przeniesieniu rozproszonego osadnictwa w wyznaczone miejsca na zagospodarowanym obszarze zbudowana została nowa struktura agrarna miasta i dwóch przynależnych doń wsi: Makówki i Waniewa.

Rozwój produkcji rzemieślniczej

Do końca XVI wieku dzierżawa narewska podlegała starostom bielskim. W 1558 roku wójtem w Narwi i w Bielsku był Mateusz Sawicki, diak wojewody wileńskiego Mikołaja Radziwiłła. Wtedy to równie silne co zależności administracyjne stały się związki ekonomiczne pomiędzy Narwią i Bielskiem. Mieszczanie obu miast spławiali towary leśne z portu rzecznego w Narwi do Gdańska i być może do Królewca. Uzyskali oni wspólnie w 1576 roku od króla Stefana Batorego przywilej na wolny spław rzeka Narew i prawo do pobierania opłat za spław płynącego tą rzeka drewna.

Cechą wyróżniającą Narew spośród innych miast podlaskich w XVI wieku był stosunkowo duży odsetek ludności utrzymującej się z pracy rzemieślniczej. W 1580 roku na 750 mieszkańców przypadało prawie 50% rzemieślników. W wieku XVI Narew była największym na Podlasiu ośrodkiem rzemiosł drzewnych – 1576 roku odnotowano 12 kołodziejów i 1 bednarza. Intensywnie rozwijały się także specjalności branży spożywczej. Wiązać to należy z istnieniem w mieście dużego węzła komunikacyjnego i portu rzecznego. Narew była miejscem postoju podróżnych udających się z korony na Litwę i w odwrotnym kierunku, do miasta przybywali kupcy i pracownicy sezonowi. Aby zapewnić potrzeby mieszkańców i przybywających gości wielu mieszkańców Narwi pracowało w branży spożywczej. Miasto posiadało duży młyn, który miał w 1580 roku aż 6 kół oraz folusz. W tym samym czasie pracowało 35 innych warsztatów związanych z produkcją żywności, tj. 2 słodowników, 16 piekarzy i krupników, 5 rzeźników oraz 12 rybaków. Ważną gałęzią przemysłu spożywczego było piwowarstwo i gorzelnictwo. W 1576 roku w Narwi istniało 12 karczem piwnych oraz dwie miodowe, nie było natomiast gorzałczanych. W 1616 roku w miasteczku były już 24 karczmy piwne. W mniejszym stopniu niż branża spożywcza, czy przetwórstwo drewna reprezentowane było krawiectwo. W 1560 roku mieszkał w Narwi tylko jeden krawiec. Słabo rozwijało się też rzemiosło skórzane – w 1580 roku odnotowano jedynie dwóch szewców. Ponadto nie było przedstawicieli takich zawodów jak grabarz, kuśnierz, siodlarz, kaletnik i rymarz. Równie nielicznie reprezentowane było rzemiosło metalowe. W 1580 roku w Narwi pracowali jedynie dwaj kowale, nie było zaś ślusarzy, blacharzy i kotlarzy. W 1560 roku istniały dwa zakłady szklarskie.

Czasy świetności Narew przeżywała w końcu XVI wieku i w I połowie XVII wieku. W 1616 roku ludność Narwi liczyła ponad tysiąc osób, wśród których było 135 rzemieślników z różnych branż oraz 74 rolników. Ukoronowaniem znaczenia Narwi było wydzielenie ze starostwa bielskiego na przełomie XVI i XVII wieku niewielkiego, samodzielnego starostwa narewskiego, które w 1627 roku obejmowało Narew z przedmieściami, wsie Kamień i Wólkę oraz folwark Wieżanka. Siedzibą starostów narewskich była Doratynka, wzmiankowana po raz pierwszy w źródłach historycznych w 1627 roku.

Na podstawie książki Doroty Michaluk "Z dziejów Narwi i okolic - w 480 rocznicę nadania prawa chełmińskiego 1514-1994"